John Prine wordt geboren op 10 oktober 1946 in Maywood, een voorstad van Chicago. Op 14-jarige leeftijd leert hij gitaar spelen. In Chicago krijgt hij les aan de Old Town School of Folk Music. Hij werkt in Maywood als postbode, totdat hij in 1966 opgeroepen wordt voor het leger. Dienst in Vietnam weet hij te ontlopen; hij wordt gestationeerd in Duitsland. Bij terugkomst in Maywood pakt hij zijn oude baan als postbode weer op en begint hij met zijn eigen liedjes schrijven. Bob Dylans album Nashville Skyline, waar ook Johnny Cash op verschijnt, is een belangrijke inspiratie. Bij de Fifth Peg, een bar en verzamelplaats voor de Old Town School of Folk Music, voert hij zijn muziek tijdens een open-mic evenement op. Hierna krijgt hij betaald voor zijn optredens. Filmcriticus Robert Ebert schrijft in 1970 in de Chicago Sun-Times een lovende recensie over een optreden van John Prine; “after a song or two, even the drunks in the room begin to listen to his lyrics. And then he has you.” Prine kan in Chicago vanaf dan op meer populariteit rekenen.
Zo is in 1971 ook Kris Kristofferson aanwezig bij een optreden van Prine. Kristofferson is zo onder de indruk dat hij Prine uitnodigt op te treden in The Bitter End in New York. In het publiek zit producent Jerry Wexler. De dag erna krijgt Prine een contract bij Atlantic Records aangeboden. Later dat jaar verschijnt John Prine’s gelijknamige debuutalbum, de muziek ligt ergens tussen folk en country in. Het album is geen groot commercieel succes, maar recensies zijn positief. Er is lof voor het ingetogen gitaarspel en de nasale zang, maar vooral ook voor Prine’s schrijfkunsten. Prine gebruikt zelden dure woorden en vertelt met een vleug humor of terughoudende woede aangrijpende verhalen over het leven; Op Sam Stone dat van een heroïneverslaafde Vietnam-veteraan, op Paradise is te horen hoe koolmijnen zijn vaders geboorteplaats hebben verwoest en op Hello in There zingt Prine over de eenzaamheid van ouderdom.
Bij Atlantic Records verschijnen in totaal vier albums, vervolgens bij Asylum Records nog drie. In 1981 richt hij zijn eigen label op, Oh Boy Records, waar de rest van zijn discografie wordt uitgebracht. Prine groeit gedurende zijn carrière uit tot een zeer gevierde stem in Americana, zijn nummers worden gecoverd door een artiesten als John Mayer, John Denver, Joan Baez, Justin Vernon, Conor Oberts en meer. Bovendien is er bewondering van de twee artiesten waar Prine in 1971 zijn inspiratie vond; Cash laat in zijn autobiografie weten dat in Prine een grote inspiratie en één van zijn favoriete schrijvers is, en ook Bob Dylan is fan: “Prine’s stuff is pure Proustian existentialism. Midwestern mindtrips to the nth degree.”. Johnny Cash covert Sam Stone en Bob Dylan waagt zich aan People Puttin’ People Down. In Nederland is Tim Knol groot fan van Prine.
Prine overleeft twee keer kanker, maar overleed vorig jaar op de zevende van april aan de gevolgen van Covid-19. Hij werd 73 jaar oud en laat zijn vrouw en drie zonen achter. Twee maanden later verschijnt dan nog het laatste nummer dat Prine heeft opgenomen; I Remember Everything wint begin dit jaar twee Grammy Awards in de categorie American Roots.
